La borgata di Canaletto è profondamente legata alle origini del Palio del Golfo, grazie ad Angelo Majoli, che nel 1925 organizzò la prima gara a remi nel Golfo. Nel 1935, la borgata ottenne la prima vittoria con un equipaggio guidato da Sauro Maggiorelli. Dopo il successo del 1945, arrivò un poker di vittorie nel 1952, consolidando la sua reputazione.

Gli anni ’60 segnarono un’epoca d’oro con il ritorno di Gianni Casali e la vittoria del 1965, seguita da un trionfo anche tra gli Juniores. Negli anni ’70, Mauro Viviroli e il suo equipaggio conquistarono un tris di vittorie, mentre nel 1982, con Roberto Vivaldi come tecnico, Canaletto tornò al successo. Paolo Lavalle portò nuovi trionfi tra il 1988 e il 1996, prima del grande ritorno nel 2009 con una storica vittoria nella categoria Senior.

Canaletto si è distinto anche nel Palio Femminile, vincendo per la prima volta nel 1997. Nel 2013, ha ottenuto un doppio successo: nell’edizione femminile e nella categoria Junior, dove l’equipaggio abbatté il record con un tempo di 5 minuti e 24 secondi. La borgata continua a essere una delle più vincenti e competitive del Palio del Golfo.